Oma esimese maitse näitlemisest sai Henry suhu Stowe'i erakoolis, Buckinghamis, kus tal tekkis võimalus osaleda ühel igaastasel koolinäidendil. Tema filmikarjäär sai alguse 2002. aastal, mil kinolinadele jõudis film "Krahv Monte Cristo", millele järgnesid rollid briti seriaalides "The Inspector Lynley Mysteries" ja "Goodbye, Mr. Chips".

Oma esimese maitse näitlemisest sai Henry suhu Stowe'i erakoolis, Buckinghamis, kus tal tekkis võimalus osaleda ühel igaastasel koolinäidendil. Tema filmikarjäär sai alguse 2002. aastal, mil kinolinadele jõudis film "Krahv Monte Cristo", millele järgnesid rollid briti seriaalides "The Inspector Lynley Mysteries" ja "Goodbye, Mr. Chips".

2005. aastal omandas Henry endale "Hollywoody kõige edutuma näitleja" tiitli, kaotades Batmani rolli Christian Bale'ile, James Bondi rolli Daniel Craigile ja Supermani rolli Brandon Routhile.

Olles alati jäänud potentsiaalselt edukatel rollidel teisele kohale, hakkas Henry kahtlema oma näitlejakarjääri valikus. Ent seda vaid senimaani, kui ta sai rolli filmidesse "Tristan ja Isolde" (2006) ja "Tähetolm" (2007), mis andsin tema näitlejakarjäärile tugeva lükke ülesmäge ning tema nimi hakkas üha enam reputatsiooni koguma.

2007. aastal jõudiski temani tema tolle aja suurim ning edukaim roll seriaalis "Tudorid" (2007-2010), mis tegi tema nime rahvusvaheliselt tuntuks. Peatselt hakkasid talle saabuma üha enam rollipakkumisi ning järgmisena tekkiski tal võimalus saada osa Woody Alleni filmis "Mis iganes" (2009), pärast mida sai ta Theseusi rolli filmis "Surematud" (2011) ja "Karm tõde" (2012).

2011. aastal anti avalikkusele teada, et Henry Cavillist saab uus Superman Zack Snyderi lavastatud filmis "Terasmees" (2013), mis teenis juba avanädalal kinolevides üle 100 000 dollari tulu. Supermani on ta veel kehastanud ka 2016. aastal kinodesse jõudnud filmis "Batman vs Superman: Õigluse koidik".