Oma nooruses elas ta Londonis ja pärast kooli lõpetamist õppis Oxfordi ülikoolis. Seal õppis ta inglise keelt ja tegeles kooli kõrvalt näitekunstiga. Esimesed kogemused kaamera eest sai ta aastal 1982 ülikooli poolt rahastatud filmis "Privileged". Esimeseks kinorolliks oli väike kõrvalosa filmis "White mischief". Kuid sellele järgnes Veneetsia filmifestivalil parima näitleja autasu toonud "Maurice", milles Hugh kehastas sajandivahetusel elanud homoseksuaali.

Pärast esialgset edu järgnesid mitmed rollid, mis tema karjääri eriti edasi ei viinud. Positiivset vastukaja sai lõpuks aastal 1991 valminud "Impromptu" eest, kus ta veenvalt Frederic Chopini mängis. Populaarsus tõusis tänu tema sõbrale, Richard Grantile, kes tema jaoks rolli filmis "Four Weddings and a Funreal" kirjutas. See film tõi talle ka seni ainukese Kuldgloobuse, kuigi ta on lisaks veel kaks korda nomineeritud, filmide "About a Boy" ja "Notting Hill" eest sellele autasule. Karjääri ähvardas häving aastal 1995, kui ta Los Angeleses prostituudiga vahele jäi. Kuid tema sõbranna, Elizabeth Hurley ja isegi ajakirjandus ei pidanud seda kaua meeles ja mees sai rahulikult oma järgmise rolli kallal Chris Columbuse filmis "Nine Months" töötada. Film "Extreme Measures" oli taas kord sissekukkumine ja Hugh tõmbus kolmeks aastaks filmindusest tagasi.

Tagasitulek oli seevastu korralik ja filmis "Notting Hill" säras ta oma veelgi säravama filmipartneri, Julia Robertsi kõrval. Samal aastal valmis ka "Mickey Blue Eyes", mis oli küll vähem edukas, kuid siiski võrdlemisi korralik tulemus. Järgnesid mitmed hitid: "Bridget Jonesi päevik" (2001), "About a Boy" (2002) ja "Two Weeks Notice" (2002). Bridget Jonesi järg "Bridget Jones: täitsa lõpp" ei saavutanud eelmise osaga võrreldavat edu.