Keevitaja poeg, Gary Leonard Oldman, sündis aastal 1958 Inglismaal, Londoni lõunaosas. Joodikust isa jättis pere maha, kui Gary oli seitsmene ja ta kasvas üles ema ja kahe õega. Gary on olnud kolm korda abielus ja niisama palju kordi ka lahutatud. Kokku on tal kolm last, esimesest ja kolmandast abielust, teine abielu Uma Thurmaniga jäi lasteta.

Kuuldavasti otsustas ta näitlejaks hakata pärast ühe Malcolm McDowelli filmi nägemist, tõenäoliselt oli selleks "Kellavärgiga apelsin". Ta üritas pääseda Kuninglikku Draamakunstide Akadeemiasse (Royal Academy of Dramatic Arts) kuid tema sisseastumiskandidatuur lükati tagasi. Hoolimata sellest keeldumisest oli ta nüüdseks oma näitlemisoskustes veendunud ja liitus Greenwichi Noorteteatriga (Greewich Young People´s Theatre). Teatridirektor Roger Williamsi abiga sai ta Britannia Rose Bruford Draamakolledži (Britain´s Rose Bruford Drama College) stipendiumi, kus omandas bakalaureuse kraadi aastal 1979. Kaheksakümnendate alguses osales ta mitmes näitemängus ja sai ka erinevaid auhindu. Filmidebüüdiks oli 1982 valminud film "Remembrance", kuid kuulsuse sellel alal saavutas ta oma viienda filmiga: "Sid ja Nancy" (1986), kus ta mängis Sex Pistolsi liiget, Sid Viciousi. Tema võime mängida füüsiliselt väga erinevaid rolle ja tema aktsentide mitmekülgsus võimaldab tal mängida tervet rida karaktereid ja ajaloolisi tegelasi, muuhulgas Lee Harvey Oswaldit filmis "JFK" ja Ludwig van Beethovenit filmis "Immortal Belowed".