Zachi esimene kokkupuude komöödiaga selle esitaja rollis oli ülikoolis, kus ta ühes näidendis pidi mängima kombetut talupoega, kes kartis võõrastega rääkida. See roll muutus ülekooliliselt suureks hitiks, kuid sellegi poolest ei suutnud Zach arvata ega ka uskuda, et komöödiast võib tema tulevikus ka asja saada. See mõte jõudis talle kohale alles aastaid pärast tema esimest rolli publiku ees.

Zachi esimene kokkupuude komöödiaga selle esitaja rollis oli ülikoolis, kus ta ühes näidendis pidi mängima kombetut talupoega, kes kartis võõrastega rääkida. See roll muutus ülekooliliselt suureks hitiks, kuid sellegi poolest ei suutnud Zach arvata ega ka uskuda, et komöödiast võib tema tulevikus ka asja saada. See mõte jõudis talle kohale alles aastaid pärast tema esimest rolli publiku ees.

Oma ülikooliharidust hakkas ta omandama Põhja-Carolina Riigiülikoolis, kus tema eesmärgiks oli õppida telekommunikatsioon ja filmindust. Kuid vaid paar kursust hariduse lõpliku omandamiseni, kukkus ta koolist välja, põhjuseks oli närvivapustus.

Ilma mingite kindlate plaanideta, asus 23-aastane Zach elama New Yorki, kus ta võttis ette näitlemistunnid ja töötas igasugustel juhutöödel. 1995. aastal kohtus ta ühe Texani stand-up koomikuga, kes julgustas teda kätte võtma mikrofoni ja hakata ka ise teostama stand-up komöödiaõhtuid. Tema esimene komöödiaõhtu lõppes suure eduga ning ta oli inimestele väga meeltmööda, just sel hetkel jõudis Zach lõplikule arusaamisele, et ta soovib komöödiaga ka teleekraanidele saada.

Terve järgmise aasta veetis ta klubides, lõbustades inimesi oma huumorisoonega, kuid peagi hakkas ka see väsima - inimesed hakkas soovima midagi uuemat ja huvitavamat. See andis Zachile märku, et ta peab edasi liikuma - 1997. aastal kolis ta Los Angelesse eesmärgiga pürgida teleekraanidele. Los Angeleses leidiski ta oma soovi, ta tegi seal oma teledebüüdi, osaledes NBC seriaalis "Boston Common", kus ta pidi end kehastama humoorilise kanepisõltlasena.