Pärast Wesleyani Ülikooli lõpetamist kolis Ruben San Franciscosse, kuhu ta suundus uut elu alustama, teadmata, mis hakkavad seal tema eesmärgid olema. Esmalt hakkas ta seal töötama vabakutselisena HTML'i programmeerijana. Hiljem võttis ta oma hea sõbra Mike White'i nõu kuulda ning asus kirjastusse tööle assistendina. Ent lõpuks leidis ta endale ameti, mis tõesti oli talle hingelähedane - režissööriks olemine. Algselt, nagu ikka, et tippu jõuda, pidi ta end tõestama hakkama, seda läbi muusikavideode ja telereklaamide lavastamise, kuid 2009. aastal jõudis kätte ka tema esimene tipphetk filmiga "Zombieland" (2009). Sellele järgnes 2011. aastal "30 minutiga või rutem" ja 2013. aastal "Gangsterite jahtijad".