Monty Pythoni sõpradele pole Terry Gilliam võõras nimi, kuid tema panus filmimaailma on laiaulatuslikum kui inimeste naerutamine ühe kuulsa absurdihuumoritrupi esindajana. Kes sarjast "Monty Pythoni lendav tsirkus" vaheanimatsioone mäletab, millest enamik tema loodud on, see tunneb ära tema tema visuaalse ja fantastilise mõttelennu ka lavastajatöös ära, millega "püütonlane" asus põhjalikult tegelema alates aastast 1977 filmiga "Jabberwocky". Kuigi sellele oli eelnenud paar lühifilmi ja film "Monty Python ja Püha Graal", kus ta lavastajatoolile koos Terry Jonesiga ära mahtuma pidi, võib just seda tema lavastajakarjääri iseseisvaks alguseks pidada. Suurem osa tema filmidest on segu unenäolikest maailmadest või maailmanägemustest, mis ei lase alati selgelt aru saada, kas ekraanil jooksev on tegelikkus või mõne tegelase kujutelmade vili. Filmid "Time Bandits", "Brazil", "Kaksteist ahvi" ja "Ratastel Las Vegasesse" on selle suurepärane näide. Tema suurejooneliste ja kulukate projektide tõttu on ta omandanud vastaka lavastaja kuulsuse, kuid probleemide kadalipu läbinud filmid suudavad lõpuks silma paista. Siiski ei kajastu see alati sissetulekus, sest näiteks "Parun Münchhauseni seiklused" läks maksma 46 miljonit dollarit, kuid tõi USA piletimüügis tagasi ainult umbes 8 miljonit. Hoolimata sellest on film tagantjärele vaatajate poolt piisavalt palju häid hinnanguid saanud, ega ole unustusehõlma vajunud. Tema viimane tuntum lavastajatöö on sellel aastal esilinastunud "Vennad Grimmid".