Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) on tänapäeva Don Juan, kes käsitab kõike oma elus objektidena, eriti naisi. Kuid tema pornosõltuvus on muutnud ta rahulolematuks ning laiema pildi nägemiseks ja tõelise armastuse tundmaõppimiseks otsustab ta ette võtta teekonna, kus ta kahe erineva naise abil õpib elu ja suhete kohta palju uut.