Tom (Patrick Dempsey) on suur naistemees, kes ärkab igal hommikul erineva naise kaisus. Ükskõik mis taga ei juhtuks, saab ta alati loota enda parimale sõbrannale Hannahi peale (Michelle Monaghan). Kui Hannah tööasjus aga Shotimaale läheb mõistab Tom äkitselt, et just Hannah on see, kellega ta oma elu siduda tahab. Paraku on Hannah kihlunud rikka shotlasega ja otsustanud kolida teisele poole ookeani! Nüüd peab tegema Tom kõik, et pulmad nässu ajada ja naise süda endale võita.