Keskealine Brad Sloan elab koos naise ja pojaga korralikku pereelu, kuid kadestab oma vanu sõpru Craig Fisherit, Billy Wearslterit, Jason Hatfieldi ja Nick Pascale kes on kõik rikkad ja elus palju saavutanud. Craig töötab Valges Majas ja on avaldanud menuka raamatu, Jason on eduka investeerimisfondi omanik, Billy müüs oma ettevõtte maha, kolis Mauile ja läks varakult erru ning Nick on Hollywoodi lavastaja. End vanade semudega võrdlev Brad hakkab kahtlema valikutes, mis ta elu jooksul on teinud.