Yardley kolledžis saab Gatsby Welles teada et tema tüdruksõber Ashleigh Enright läheb Manhattanile, et intervjueerida kolledži ajalehe jaoks kultusrežissööri Roland Pollardit ja plaanib temaga romantilist nädalavahetust. Gatsby on New Yorgis jõuka pere poeg ning tema isal on mitu panka. Teda ei huvita õppimine, vaid hasartmängud ja Ashleigh. Kui nad Manhattanile jõuavad, ei ütle Gatsby oma vanematele, et nad plaanivad õhtul uhket pidu. Ashleigh kohtub Pollardiga kes kutsub ta oma uue filmi linastusele koos kirjaniku Ted Davidoffiga. Samal ajal kohtab Gatsby oma sõpra kes on kinoõpilane, ja ta nõustub osalema suudlusstseenis koos Chan Tyrelliga, kes on tema endise tüdruksõbra noorem õde. Vihmasel nädalavahetusel New Yorgis on Gatsbyl ja Ashleighil palju uusi kogemusi ja avastusi.