Reuben Feffer (Ben Stiller) on kindlustuskompanii riskianalüütik, kelle elu kulgeb põhimõttel: kui ei riski, siis ei saa ka midagi viltu minna. Enne igat sammu võimalikke plusse ja miinuseid kaaluva mehe plaanipärane elu lüüakse uppi mesinädalatel, kui tema värske abikaasa Lisa (Debra Messing) petab teda nudistist sukeldumisõpetaja Claude'iga (Hank Azaria). Murtult New Yorki naastes kohtab Reuben klassiõde Polly Prince'i (Jennifer Aniston), muretut vaba hinge, kes ei muretse absoluutselt mitte millegi pärast, kaasa arvatud piinlikud olukorrad, keerulised inimsuhted või pisikud. Milline tulevik saab olla paaniliselt riske kartval mehel nii riskantse tüdrukuga?