Ryan oli neljast lapsest noorim. Tema isa Jim oli Vancouveris hulgikaupmees ning tema ema Tammy poe jaemüüa. Vahemikus 1991- 1993 osales ta seriaalis "Hillside". Pärast Hillside-i lõppu naases ta tagasi Vancouverisse kus ta sai mitmeid väikseid filmirolle filmides nagu "Serving in Silence - The Margarethe Cammermeyer Story" (1995) ja "In Cold Blood" (1996). Ryan sai tõelise hoo sisse seriaaliga "Two Guys, a Girl and a Pizza Place", mis sai kriitikutelt tugeva heakskiidu. Seriaali pälvis suur edu ja pärast seda hakati talle pakkuma esimesi tõelisi arvestatavaid filmirolle.

Ryan oli neljast lapsest noorim. Tema isa Jim oli Vancouveris hulgikaupmees ning tema ema Tammy poe jaemüüa. Vahemikus 1991- 1993 osales ta seriaalis "Hillside". Pärast Hillside-i lõppu naases ta tagasi Vancouverisse kus ta sai mitmeid väikseid filmirolle filmides nagu "Serving in Silence - The Margarethe Cammermeyer Story" (1995) ja "In Cold Blood" (1996). Ryan sai tõelise hoo sisse seriaaliga "Two Guys, a Girl and a Pizza Place", mis sai kriitikutelt tugeva heakskiidu. Seriaali pälvis suur edu ja pärast seda hakati talle pakkuma esimesi tõelisi arvestatavaid filmirolle.