Kolmekümnendates Rob Gordon (John Cusack) seisab raske aja lävel, kuna tema tüdruksõber Laura (Iben Hjejle) jätab ta maha. Põhjuseks toob ta, et mees pole alates hetkest, mil nad kohtusid, mitte põrmugi muutunud. Terve elu on ta koostanud enda kuulatavast muusikast Top 5 edetabeleid, kuid seekord otsustab ta seda igapäevarutiini veidi muuta ning panna pingeritta enda viis valusaimat lahkuminekut. Ta kohtub uuesti kõikide enda endiste kaasadega ning üritab leida täpseid põhjuseid, miks ta maha jäeti.