Rühm sõpru sõlmis kunagi kokkuleppe, et viimane, kes neist poissmeheks jääb, võidab endale suure summa raha. aastat hiljem on summa kasvanud märkimisväärseks ning Michael (Jerry O’Connell) näeb selles pääseteed ebamugavast võlakoormast, mis võib ohustada ta tervist. Ainsaks probleemiks on sõber Kyle (Jake Busey), veendunud naistemees, kes on plaaninud proovida ära kõik maailma naised! Michaeli võit näib lootusetu, aga ta leiab salarelva… Natalie (Shannon Elizabeth), ainsa tüdruku, keda Kyle enda sõnul kunagi armastanud on.