Kindlustuses töötav Jack Petty on Havannas kindlustuskonverentsil. Võttes arvesse Rita kellega ta kohtub Havannasse minnes lennujaama baaris nõuannet, otsustab Jack lõpetada osalemise konverentsil ja nautida oma viibimist saarel mida Kuubal on pakkuda turistile. Teda juhib giidina Harry Smith kes on Briti reisiajakirjanik Esquire ajakirja jaoks. Samal ajal, kui Harry talle linna näitab hakkab Jack mõtlema, kas Harryl on varjulisem külg kui lihtsalt reisiajakirjanik. Need mõtted on tingitud Harry ja mõnede salapäraste inimeste ühest konkreetsest tegevusest, kellega Harry seotud on.